Secondo due versioni il nome della cittadina deriverebbe o da Ilioneo, compagno di Enea, che giunto qui vi avrebbe eretto una residenza (castello Ilioneo e poi Castiglione), oppure dal castello di Stilicone, il generale romano che in questo castrum eresse un baluardo in difesa contro i barbari invasori. In realtà il nome deriverebbe dal diminutivo del latino castellum, piccolo castello.

Piccolissimo pantheon
Sul colle dove sorgeva il castello (distrutto dai Pusterla durante la guerra tra questi e i signori di Milano e i loro alleati) e dove ora sorge la Collegiata pare ci fosse un piccolissimo pantheon, dedicato a Panteo, Mercurio, Silvano ed Ercole.

Il fuoco di Castiglione
Così si chiamò l’incendio che devastò buona parte di Milano, e, soprattutto distrusse la basilica di San Lorenzo; applicato, secondo galvano Fiamma, da una cicogna che aveva il nido sulla basilica e vi gettò un tizzone ardente per uccidere il serpe che vi riposava, dopo aver ingoiato i cicognini appena nati.
Quest’incendio salvò Castiglione, assediata allora dai Milanesi e il Vescovo contestato Goffredo da Castiglione. Gli assedianti infatti dopo una guerra di quattro mesi al comando di Erlembardo (seguace e continuatore delle idee di Sant’Arialdo-Isolino Partegora-Va-), abbandonarono le mura per correre in aiuto dei loro famigliari: il bagliore dell’incendio di Milano si vedeva fin qui. Goffredo da Castiglione era stato nominato Vescovo dal vecchio Vescovo di Milano, quel Guido da Velate che aveva fatto uccidere Sant’Arialdo.
Respinto dai Milanesi Goffredo si era rifugiato a Castiglione dove era stato assediato da Erlembardo; dopo l’incendio l’assedio finì in niente e non ci furono nè vinti nè vincitori.

Due ritratti del Cardinale
Un bel ritratto del mecenate di Castiglione Olona, il Cardinale Branda Castiglioni, si può vedere nel suo palazzo, al centro della città, nei pressi della Chiesa di Villa. Un altro ritratto sarebbe quello di Masolino da Panicale che avrebbe preso il Cardinale a modello per una delle persone che adorano il Bambino, nella Natività affrescata nel Coro della Collegiata: -così riferisce nel suo bellissimo volume su Castiglione Olona mons. Eugenio Cazzani, il quale si trova in disaccordo su questo punto con Pietro Toesca che, nella sua pubblicazione su Masolino da Panicale, vede nella figura coperta da una mano che sta alla destra del Bambino, e nell’altra che le sta accanto due “ostetrici”. Secondo il Cazzani, e altri, il personaggio rassomiglierebbe in modo evidente alla statua lignea sul sepolcro del Cardinale Branda. Nel 1953 venne fatta una ricognizione nel sarcofago del Cardinale, morto nel 1443 a 93 anni. Sopra la cassa contenente il corto vennero ritrovati tre fogli di carta pergamena sui quali un segretario del Cardinale, il prete Giovanni da Olmutz, aveva condensato la storia della vita del cardinale. Aperta la cassa, apparve lo scheletro del porporato, molto ben conservato.

Il lampadario medioevale
Nella Collegiata si può ammirare un lampadario in ferro battuto dell’epoca medioevale. Nel 1928 il parroco di Castiglione mandò il pezzo a pulire presso un artigiano milanese. Qualche tempo dopo, l’architetto luca Beltrami, vide nella vetrina di quell’artigiano un bellissimo lampadario che riconobbe subito per il lampadario medioevale della chiesa di Castiglione. Denunciò il fatto e ,dopo le indagini, saltò fuori che l’artigiano aveva fatto una copia e l’aveva spedita al posto dell’originale, che aveva tenuto per sé. Così il lampadario tornò al suo posto e la copia venne traferita nella Chiesa di Villa. L’artigiano non venne punito.

Borromeo contro Stilicone
In mezzo alla città c’è la Chiesa di Villa, così chiamata perché eretta in mezzo al borgo, in contrapposizione alla Collegiata, posta sopra il colle che domina la zona. Costruita per volere del Cardinal Branda, la Chiesa di Villa aveva ed ha un nome piuttosto lungo: Chiesa del Corpo di Cristo, della Vergine Maria e dei Quattro Dottori e dei Santi Ambrogio, Gerolamo, Agostino e Gregorio. Di fronte a questa chiesa, sulla piazza principale, stava un tempo una statua corrosa e mutila che raffigurava il generale romano Stilicone. La fece abbattere S. Carlo Borromeo che considerò la statua alla stregua di un idolo pagano e la sostituì con quella di S. Ambrogio.

La chiesa del Nocciolaio
Santa Maria degli Angeli, una chiesetta impreziosita da affreschi quattrocenteschi, aggiunge al nome l’indicazione “al Nisciorèe” che vuol dire al Nizzolaio o Nocciolaio.

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