Quella dei Castiglioni è una delle più antiche famiglie milanesi. Fin dal quattrocento i più importanti membri del casato erano celebrati e rappresentati su arazzi e tele che ornavano i palazzi di Milano e delle varie residenze sparse in Lombardia.I vari membri della parentela si distinsero come alti prelati(abati, vescovi, cardinali), giuristi, mercanti, commercianti, banchieri, cancellieri, e consiglieri ducali, si distinsero nel mestiere delle armi e divennero stimati uomini di lettere, la loro fama raggiunse le Fiandre l’Ungheria, contribuendo ai vivaci scambi culturali del mondo rinascimentale. Rami del casato si stabilirono a Bari e a Mantova; da quest’ultimo nacque il celebre Baldassarre, autore de “Il Cortegiano”, testo simbolo del Rinascimento italiano.
Se a Milano i guelfi Castiglioni avevano il loro quartier generale attorno all’attuale piazza della Scala, poco distante dalle vecchie case dei Torriani, nel contado la base del loro potere corrispondeva in parte a quella del fiume Olona. Il centro di questo dominio è il borgo di Castiglione Olona, ma il territorio controllato dalla consorteria si estendeva ben oltre la vallata con le castellane di Morazzone, Casciago, Masnago, Binago , Appiano Gentile e Mozzate (nel comasco.)
Il controllo del corso dell’Olona mise in competizione i Castiglioni con altre famiglie milanesi, prime fra tutte i Pusterla, signori di Tradate. In modo particolare nel trecento e primi anni del quattrocento le lotte tra Castiglioni e Pusterla tinsero di foschi colori le terre del Seprio e dell’alto milanese, parallelamente alle congiure che segnavano la contrastata ascesa dei Visconti a Milano. Se la signoria dei Pusterla rompeva il controllo dell’Olona, quasi al centro del suo corso, quella dei Lampugnani su Legnano, faceva perdere posizione ai Castiglioni nel punto in cui il fiume, lasciate le colline percorreva la brughiera per avviarsi verso la città di Milano. Ma con i Lampugnani, i Castiglioni seppero instaurare un un pacifico rapporto, sancito da una saggia politica matrimoniale: come attestato dai vari stemmi incrociati delle due famiglie,presenti in nei vari castelli disseminati sul territorio. Tra i vari rami del casato i più aristocratici furono quello originario di Casciago, divenuti signori di Garlasco in Lomellina-1436- e di Marano nel novarese-1466-, e quello maggiormente radicato a Castiglione Olona cui appartiene il Cardinal Branda che nel 1454 ottenne il titolo di Conte di Venegono Superiore.

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