Legnano è l’unica città d’Italia che, con un proprio palio, celebra una ricorrenza storica ben definita: la vittoria su Federico Barbarossa dei combattenti della Lega Lombarda. La città è anche l’unica nella Penisola a essere citata nell’inno nazionale. La storia e la nascita della Sagra è controversa. Una parte degli storici legnanesi tendono ad attribuirla all’establishment fascista dell’epoca, desiderosi ” mettere in imbarazzo gli alleati germanici e di esporre fieramente le vittorie militari italiane”, altri invece danno il merito all’iniziativa popolare. In uno dei tanti dibattiti sull’argomento, organizzato da una delle contrade, la più ricca, San Magno, l’allora ex sindaco Tenconi, sostenne che tutto ebbe inizio nel 1942 con il segretario del partito fascista Carlo De Gregorio.
Nel dopoguerra l’amministrazione comunale con Emilio Guidi pensò di rimettere insieme la sagra, rivolgendosi alla Scala di Milano per avere i costumi che però li rifiutò, intervenne allora la Famiglia Legnanese che permise di ricominciare. Questa una versione dell’ex sindaco Anacleto Tenconi. Di diverso avviso, e non peteva che essere così, la versione del capitano della contrada Sironi secondo cui fu il poeta “maledetto”G.P Conti ad avere l’idea di dividere la città in contrade (otto).Pare comunque che a dare un contributo essenziale alla manifestazione sia stata la Famiglia Legnanese in collaborazione con il Collegio dei Capitani delle Contrade che con il Comune ha gestito fino ad alcuni anni fa il complesso apparato della Sagra. Secondo la tradizione, le popolazioni che lasciarono i loro cari sui campi di battaglia ornavano regolarmente in pellegrinaggio e da questa sorte di rito sarebbe nata la maggior manifestazione legnanese.
La celebrazione ufficiale nasce il 26 maggio 1935 e sostituisce quella serie di manifestazioni che anche in Milano, nella basilica di San Simplicio, tendevano a celebrare la ricorrenza. Tutto durò senza interruzioni fino al 1939 quando la guerra fermò il carosello storico. Nel 1952, risanata l’economia della città, tornò ad affacciarsi la Sagra del Carroccio. Era una manifestazione spontanea , senza l’etichettatura politica che aveva prima della guerra e la gente lo capì; si avvicinò alle contrade e, di edizione in edizione, fece divenire questo patrimonio culturale punto di riferimento dei tutti coloro che credono nei valori democratici della nostra società.